Erigido em 1514, por D. Jaime, para ser o Panteão das Duquesas de Bragança, o Real Convento das Chagas de Cristo, como também é conhecido, foi ocupado em 1535 pelas clarissas provenientes do Mosteiro de Nossa Senhora da Conceição de Beja.
Ali se recolheram jovens da melhor nobreza do reino que ingressavam na vida religiosa, muitas delas nascidas de relações extraconjugais.
Apesar do despojamento característico desta ordem religiosa, as muitas doações transformaram este convento num dos mais prósperos e opulentos do país.
O interior da igreja – classificada, desde 1944, monumento nacional, em conjunto com os claustros do convento –, é totalmente coberto de azulejos policromos datados de 1626, o altar-mor é rico em talha dourada e em pinturas do século XVI. Actualmente o Convento alberga a Pousada D. João IV e nos vários quartos perpetuam-se as lendas encantadas dos tempos em que, nas diversas celas, retiros e oratórios, as religiosas dedicavam o seu tempo à contemplação e oração.
Em frente ao Paço Ducal surge o Convento e Igreja dos Agostinhos, cuja construção teve início em 1267, no reinado de D. Afonso III, sob a invocação de Nossa Senhora da Graça. Entregue à Ordem dos Eremitas Calçados este foi o primeiro convento a ser instituído em Vila Viçosa.
Aquando do início da construção do Palácio Ducal (1501), o convento foi reestruturado, por ordem de D. Jaime, quarto Duque de Bragança, e a sua fachada ficou virada para o Terreiro do Paço.
A igreja, de estilo barroco, transformou-se, a partir de 1677, no Panteão da memória dos Duques de Bragança, acolhendo no seu interior o túmulo do primeiro Duque de Bragança - D. Afonso, classificado monumento nacional desde 1910.
Santuário de Nossa Sra. da Conceição
O Santuário de Nossa Senhora da Conceição de Vila Viçosa é também conhecido por Solar da Padroeira, por nele se encontrar a imagem de Nossa Senhora da Conceição, padroeira de Portugal. 
A igreja, que é simultaneamente Matriz de Vila Viçosa, fica situada dentro dos muros medievais do castelo da vila, não se podendo porém precisar a data exacta da sua fundação, sendo que a existência da matriz é já assinalada na época medieval. O edifício actual resulta da reforma levada a cabo em 1569, reinando D.Sebastião, sendo um amplo templo de três naves, onde o mármore regional predomina como material utilizado na construção.
Segundo a tradição, a imagem da padroeira terá sido oferecida pelo Condestável do Reino, D.Nuno Álvares Pereira, que a terá adquirido em Inglaterra.
A mesma imagem teve a honra de, por provisão régia de D.João IV, referendada em cortes gerais, ter sido proclamada Padroeira de Portugal, em 25 de Março de 1646. A partir de então não mais os monarcas portuguesas da Dinastia de Bragança voltaram a colocar a coroa real na cabeça.
A notável imagem, em pedra de ançã, encontra-se no altar-mor da igreja, estando tradicionalmente coberta por ricas vestimentas (muitas delas oferecidas pelas Rainhas e demais damas da Casa Real).
Ainda em 6 de Fevereiro de 1818 o Rei D.João VI concedeu nova benesse ao Santuário, erigindo-o cabeça da nova Ordem Militar de Nossa Senhora da Conceição de Vila Viçosa, agradecendo à Padroeira a resistência nacional às invasões francesas.
Neste Santuário nacional estão sediadas as antigas Confrarias de Nossa Senhora da Conceição de Vila Viçosa e dos Escravos de Nossa Senhora da Conceição.
O Papa João Paulo II visitou este Santuário durante a sua primeira visita a Portugal, em 14 de Maio de 1982.
Há uma grande peregrinação anual ao Santuário de Vila Viçosa que se celebra todos anos a 8 de Dezembro, dia da solenidade da Imaculada Conceição, Padroeira Principal de Portugal.
Nossa Senhora da Conceição de Vila Viçosa foi também declarada padroeira da Arquidiocese de Évora.
É pároco deste Santuário, desde 2 de Outubro de 2011, o Padre Francisco Hipólito Santanita Machado Couto.
Igreja de São João Evangelista
Na Praça da República ergue-se este templo seiscentista, também conhecido como Igreja do Colégio ou de São Bartolomeu, edificado por ordem dos Duques de Bragança (1636), para acolher o colégio jesuíta de São João Evangelista, fundado anos antes, em 1601.
A imponente fachada, revestida com os mármores da região, é rasgada por três ordens de janelas e o mesmo número de portais, ladeados por colunas dóricas.
Flanqueada por duas torres sineiras quadrangulares, conta ainda na fachada com o relógio ali colocado em 1822 pela autarquia.
No seu interior, o templo é um exemplar clássico da arquitectura barroca, destacando-se o retábulo do altar-mor feito em talha dourada pelo calipolense Bartolomeu Gomes em 1726.
Igreja da Lapa e Cruzeiro de Vila Viçosa
No Campo da Restauração, comummente conhecido como Carrascal, ergue-se o Santuário de Nossa Senhora da Lapa, templo barroco de peregrinação construído entre 1756 e 1764, com permissão do arcebispo de Évora, D. Frei Miguel de Távora. Também nesta construção a utilização do mármore marca a diferença num dos mais representativos monumentos da arquitectura barroca da região.
O Cruzeiro de Vila Viçosa, classificado monumento nacional desde 1910,este monumento manuelino remonta às primeiras décadas do século XVI. Inicialmente colocado na cerca do Mosteiro de Santo Agostinho terá sido trasladado em meados do século XIX para o Campo do Carrascal, onde agora se encontra.
O Cruzeiro divide-se em duas partes abraçadas pela serpente, em alto-relevo, raríssima e estranha representação do Salvador crucificado. Uma figura que simboliza a redenção do pecado e a esperança da salvação.
Igreja e Convento dos Capuchos
A igreja conventual, dedicada a Nossa Senhora da Piedade, é uma construção barroca de setecentos. A entrada é vedada por gradeamento em ferro forjado do século XVIII e no seu interior três nichos emoldurados conservam as figuras em terracota de S. Francisco, Santo António e S. Bernardino de Siena.
No alpendre, antes da entrada na igreja, surge-nos do lado esquerdo a capela do trânsito de São Francisco, erigida no reinado de D. João V e que constitui um dos elementos mais curiosos do edifício. No seu interior são apresentadas quatro figurações iconográficas concebidas em barro cozido e policromado. Numa dessa cenas, S. Francisco é chorado, no seu humilde leito de morte, por oito frades ajoelhados.
Igreja Paroquial de Santa Ana | Bencatel
Os escassos seis quilómetros que separam a maior freguesia rural em número de habitantes de Vila Viçosa são percorridos por entre algumas das pedreiras e unidades de transformação de mármore que, desde tempos idos, são o motor do desenvolvimento económico concelhio.
Na chegada a Bencatel, a rua principal – local de passagem obrigatório para quem ruma em direcção ao Redondo e a Évora – delicia pelas brancas casas de cal caiadas.
Sugerimos um pequeno passeio pela aldeia e, como ponto de paragem obrigatório, uma visita à Igreja Paroquial de Santa Ana, padroeira da freguesia.
Fundada em 1763, com licença do proprietário das terras, Conde das Galveias, a frontaria da igreja apresenta-se com um estilo arquitectónico sóbrio e simplista.
No seu interior destaca-se o singelo baptistério decorado com um painel de azulejos (1780) que representa o Baptismo de Cristo.
Junto à igreja, no Largo Padre Joaquim Espanca, situa-se a Casa Paroquial – local onde viveu, durante algum tempo, aquele ilustre calipolense – e as rústicas moradias do sacristão, destacando-se na parede um relógio de Sol em mármore.
Igreja de Santa Catarina | Pardais
Por entre olivais, numa planície com tonalidades únicas, percorremos os cerca de oito quilómetros que ligam Vila Viçosa a Pardais.
Na mais pequena das freguesias o visitante pode aventurar-se na descoberta das pedreiras que, localizadas perto da Fonte Soeiro, são testemunho de momentos memoráveis. Por isso, a passagem – cautelosa –, por uma das pedreiras é única e totalmente imperdível.
Depois de descobertos os encantos naturais do processo de extracção do mármore não deixe de conhecer a Igreja de Santa Catarina, inaugurada a 16 de Outubro de 1904, que se ergue altaneira, desempenhando um lugar de relevo na vida quotidiana da aldeia.
Igreja de São Romão | São Romão
A freguesia de Ciladas dista aproximadamente onze quilómetros da sede de concelho, surgindo como a de maior área geográfica.
O caminho, serpenteado, deslumbra pela paisagem verdejante que justifica um percurso demorado. Pode dizer-se que aqui a ligação ao trabalho da terra é mais intensa que nas outras freguesias, predominando a agricultura como principal actividade dos habitantes locais.
Na rua principal, por entre um casario tipicamente alentejano eleva-se a Igreja de São Romão, dedicada ao santo que terá sido monge de Panóias no ano 566.
Influenciada pela arquitectura rural alentejana conta, na frontaria com remate triangular, com dois campanários emparelhados que albergam sinos de bronze.
Neste percurso é quase obrigatório passar pela extinta povoação de Ciladas – sede de freguesia –, ponto de encontro da população que vivia nos vários montes dispersos pelo campo.
Hoje apenas restam as ruínas da igreja e da escola primária que preservam, nas paredes exteriores, histórias e memórias que o tempo esmoreceu.